ALKYL MONOGLUCOSIDA

Alkyl monoglucosida unam unitatem D-glucosi continent. Structurae anulares typicae sunt unitatum D-glucosi. Tam anuli quinque quam sex membrorum, qui unum atomum oxygenii ut heteroatomum includunt, systematibus furano vel pyrano affines sunt. Alkyl D-glucosida cum anulis quinque membrorum ideo alkyl d-glucofuranosida appellantur, et ea cum anulis sex membrorum, alkyl D-glucopyranosida.

Omnes unitates D-glucosi functionem acetalicam exhibent, cuius atomus carbonis solus duobus atomis oxygenii coniunctus est. Hoc atomus carbonis anomericus vel centrum anomericum appellatur. Vinculum glycosidicum, quod cum residuo alkylo appellatur, necnon vinculum cum atomo oxygenii anuli saccharidi, ab atomo carbonis anomerico originem ducunt. Ad orientationem in catena carbonica, atomi carbonis unitatum D-glucosi continue numerantur (C-1 ad C-6), incipientes ab atomo carbonis anomerico. Atomi oxygenii secundum positionem suam in catena numerantur (O-1 ad O-6). Atomus carbonis anomericus asymmetrice substitutus est et ideo duas configurationes diversas assumere potest. Stereoisomera resultantia anomera appellantur et praefixo α vel β distinguuntur. Secundum conventiones nomenclaturae, anomera unam ex duabus configurationibus possibilibus ostendunt, quarum vinculum glycosidicum ad dextram in formulis projectionis Fischer glucosidorum spectat. Contrarium prorsus verum est de anomeris.

In nomenclatura chemiae carbohydratorum, nomen alkyl monoglucosidi hoc modo componitur: Designatio residui alkyli, designatio configurationis anomericae, syllaba "D-gluc," designatio formae cyclicae, et additio terminationis "oside." Cum reactiones chemicae in saccharidis plerumque fiant apud atomum carbonis anomericum vel atomos oxygenii gregum hydroxylorum primariorum vel secundariorum, configuratio atomorum carbonis asymmetricorum normaliter non mutatur, nisi in centro anomerico. Hoc respectu, nomenclatura alkyl glucosidorum valde practica est, cum syllaba "D-gluc" saccharidi parentis D-glucosi retineatur in casu multorum generum reactionum communium et modificationes chemicae suffixis describi possint.

Quamquam systematica nomenclaturae saccharidorum melius secundum formulas projectionis Fischerianas explicari potest, formulae Haworthianae cum repraesentatione cyclica catenae carbonicae plerumque ut formulae structurales pro saccharidis praeferuntur. Projectiones Haworthianae meliorem impressionem spatialem structurae molecularis unitatum D-glucosii dant et in hoc tractatu praeferuntur. In formulis Haworthianis, atomi hydrogenii cum anulo saccharido coniuncti saepe non exhibentur.