Synthesis alkyl polyglycosidum carbonatorum

Alkyl polyglycosida carbonata per transesterificationem alkyl monoglycosidorum cum diethylo carbonato praeparata sunt (Figura 4). Ad perfectam mixturam reactantium, utile esse apparuit diethylo carbonatum in excessu adhibere, ut et pro elemento transesterificationis et pro solvente fungatur. Duo moles solutionis natrii hydroxidi ad 50% guttatim huic mixturae adduntur, sub agitatione circa 120°C. Post tres horas sub refluxu, mixtura reactionis ad 80°C refrigerari permittitur et cum acido phosphorico 85% neutralizatur. Superfluum diethylo carbonatum in vacuo distillatur. Sub his condicionibus reactionis, unum gregem hydroxylum praefertur esterificari. Proportio producti residui ad producta est 1:2:5:1 (monoglycosidum: monocarbonatum: polycarbonatum).

Praeter monocarbonatum, producta cum gradu substitutionis relative alto etiam in hac reactione formantur. Gradus additionis carbonatis per peritam administrationem reactionis regi potest. Pro C₁₂ monoglycosidum, distributio mono-, di- et tricarbonatis 7:3:1 sub condicionibus reactionis modo descriptis obtinetur (Figura 5). Si tempus reactionis ad 7 horas augetur et si 2 moles ethanoli eo tempore destillantur, productum principale est C₁₂ monoglycosidum dicarbonatum. Si ad 10 horas augetur et 3 moles ethanoli destillantur, productum principale tandem obtinetur tricarbonatum. Gradus additionis carbonatis et ergo aequilibrium hydrophilicum/lipophilicum compositi alkyl polyglycosidi sic commode adaptari potest per variationem temporis reactionis et voluminis destillati.